 | |
 | |
| Namen | |
|---|---|
| IUPAC-Name 2,2'-Azobis (2-methylpropionitril), 2- (azo (1-cyano-1-methylethyl)) - 2-methylpropannitril | |
| Andere Namen Azobisisobutyronitril | |
| Identifikatoren | |
| Abkürzungen | AIBN |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard | 100.001.030 |
| EG-Nummer | 201-132-3 |
| |
| |
| Eigenschaften | |
| C 8 H 12 N 4 | |
| Molmasse | 164,21 g / mol |
| Aussehen | weiße Kristalle |
| Dichte | 1,1 g cm -3 |
| Schmelzpunkt | 103 bis 105 ° C (217 bis 221 ° F; 376 bis 378 K) |
| Gefahren | |
| R-Sätze (veraltet) | R11 R25 R37 / 38 R41 |
Soweit nicht anders angegeben, sind Daten für Materialien in ihrem Standardzustand angegeben (bei 25 ° C [77 °F]100 kPa). | |
 Verify (was ist   ?) | |
| Infoboxreferenzen | |
Azobisisobutyronitril (abgekürzt AIBN) ist eine organische Verbindung mit der Formel [(CH 3 ) 2 C (CN)] 2 N 2 . Dieses weiße Pulver ist in Alkoholen und üblichen organischen Lösungsmitteln löslich, aber in Wasser unlöslich. Es wird häufig als Schaumbildner in Kunststoffen und Gummi sowie als Radikalinitiator verwendet.
Mechanismus [ edit ]
In seiner charakteristischsten Reaktion zersetzt sich AIBN, wobei ein Molekül Stickstoffgas unter Bildung von zwei 2-Cyanoprop-2-yl-Radikalen eliminiert wird:
Diese Radikale können radikalische Polymerisationen und andere radikalinduzierte Reaktionen auslösen. Zum Beispiel reagiert eine Mischung aus Styrol und Maleinsäureanhydrid in Toluol bei Erwärmung unter Bildung des Copolymers nach Zugabe von AIBN. Ein weiteres Beispiel für eine Radikalreaktion, die durch AIBN initiiert werden kann, ist die Anti-Markovnikov-Hydrohalogenierung von Alkenen.
Produktion und Analoga [ edit ]
AIBN wird aus Acetoncyanhydrin und Hydrazin hergestellt und anschließend oxidiert: [1]
- 2 (CH 3 ) 2 C (CN) OH + N 2 H 4 → [(CH 3 ) 2 2 C (CN )] 2 N 2 H 2 + 2 H 2 O
- [(CH 3 ) 2 C (CN)] 2 N 2 H. 2 + Cl 2 → [(CH) ] 3 ) 2 C (CN)] 2 N 2 + 2 HCl
. Verwandte Azoverbindungen verhalten sich ähnlich, z 1,1'-Azobis (cyclohexancarbonitril). Es sind auch wasserlösliche Azoinitiatoren erhältlich. [2][3]
AIBN ist sicherer als Benzoylperoxid (ein anderer Radikalinitiator), da die Explosionsgefahr weit geringer ist. Es wird jedoch immer noch als explosive Verbindung betrachtet, die sich oberhalb von 65 ° C zersetzt. Atemschutzmaske, Schutzhandschuhe und Schutzbrille werden empfohlen. Die Pyrolyse von AIBN ohne eine Falle für die gebildeten 2-Cyanopropylreste führt zur Bildung von Tetramethylsuccinonitril, das hochtoxisch ist.
Verweise [ edit ]
Externe Links [ edit
No comments:
Post a Comment